Christian Huck
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Isolierung, Analytik und Strukturaufklärung neuer Wirkkomponenten in Primula veris
Christian Huck (Dissertation 1998)
Der Hauptteil der vorliegenden Arbeit beschäftigt sich mit neuen Wirkkomponenten, die in Flos Primulae veris (Primelblüten) enthalten sind. Als Ausgangspunkt diente eine bisher nur wenig erforschte und in ihrer chemischen Struktur noch unbekannte „Substanz G", die charakteristisch für die zu analysierende Blütendroge sein sollte. Durch die Eigenschaft des Naturstoffes, bei Bestrahlen mit UV-Licht bei l=365 nm hellblau zu fluoreszieren, war eine besonders gute Detektionsmöglichkeit gegeben. Zahlreiche Trennungsversuche mittels DC, HPLC und CE zeigten, daß Substanz G kein Reinstoff, sondern ein Gemisch sechs chemisch verwandter Naturstoffe ist: Substanz G1, G2, G3, G4, G5 und G6. Durch Aufstellung einer geeigneten Isolierungsvorschrift konnten alle sechs Substanzen G in reiner Form gewonnen werden. Aus den davon aufgenommenen hochauflösenden Massenspektren konnte das genaue Molekulargewicht und daraus die Summenformel berechnet werden. Strukturanalytische Untersuchungen und Vergleiche mit anderen ebenfalls untersuchten Flavonen und Isoflavonen ergaben im Falle der Substanz G4 die Struktur eines 3´,4´,5´-Trimethoxyflavons, bei den restlichen Substanzen G zeigte sich, daß es sich ebenfalls um Methoxyflavone handelt. Die angegebene Struktur konnte durch Aufnahme von Stoßspektren (GC-MS bzw. LC-MS-MS) aufgrund der Fragmentierung belegt werden. Der endgültige Strukturbeweis erfolgte durch Synthese. Im weiteren wurde eine HPLC-Methode zur quantitativen Bestimmung der Substanz G4 in Flos Primulae validiert. Durch Etablierung einer routinemäßig einsetzbaren LC-MS Methode konnte sichergestellt werden, daß es sich bei den untersuchten Substanzen um keine Artefakte handelt. Durch mizellare elektrokinetische Chromatographie konnte die Summe der Substanzen G in Flos Primulae, dem Arzneimittel Sinupret® und Bronchipret® nachgewiesen werden. Im Zuge der durchgeführten Analysen konnten geeignete Methoden zur Isolierung, Analytik und Strukturaufklärung von Flavonen und Isoflavonen im allgemeinen etabliert werden. Von methoxylierten Flavonen ist bekannt, daß sie eine Wirkung auf das kardiovaskuläre System haben und Zellen schützen indem sie als Sauerstoffradikalfänger fungieren. Besondere Bedeutung wird methoxylierten Flavonen wegen iher antineoplastischen Wirkung zugeschrieben.
